Durante la battaglia di Cassino, la Rocca Janula ebbe una importanza strategica;

Infatti si trovava a 193 metri più in alto della città; oltre ad essere un luogo da dove poter attaccare verso l’abbazia di Montecassino. La Rocca Janula era difesa dai paracadutisti tedeschi della I Divisione e fu conquistata dagli alleati nel tardo pomeriggio del 15 marzo 1944, giorno del distruttivo bombardamento della Città di Cassino ed inizio della operazione Dickens. In tale occasione la Compagnia D del 25 battaglione neozelandese del Maggiore S.M.Hewitt dopo un combattimento, riuscì a prendere il Castello alla 2 compagnia del I Battaglione del III Reggimento del Tenente Peter Maul, prendendo anche 23 prigionieri. La notte la postazione venne rinforzata dall’arrivo del 4 Battaglione Essex.

Il piano della operazione alleata prevedeva che, una volta presa anche la quota 435, Colle Venere, chiamata dagli alleati la Collina dell’impiccato, il 19 marzo ci sarebbe stato l’attacco congiunto frontale nei confronti dell’Abbazia e da dietro con i carri armati dalla cd Cavendish Road.
In effetti la mattina del 16 marzo una compagnia del 1/9 Gurkha era riuscito a prendere la quota prospicente l’Abbazia e se fossero arrivati altre truppe e rifornimenti, l’attacco alla prospicente Abbazia sembrava cosa facile. Ma ogni piano di battaglia non sopravvive alla prova dei fatti e la mattina del 19 marzo 1944 venne stravolto dal violento contrattacco dei paracadutisti tedeschi determinati a riprendere il Castello di Rocca Janula; le mura del Castello furono tempestate di pallottole e granate. Subito dopo, circa duecento paracadutisti del I./FJR 4 comandati dal capitano H.C.K.Beyer si lanciarono all’assalto partendo dall’area del tornante di quota 236. Ne seguì un combattimento violentissimo tra gli opposti schieramenti, con molti caduti e feriti; il 1 battaglione del 4 Reggimento Essex dovette difendere il Castello dal violento ed improvviso attacco tedesco e non potendo rinforzare gli isolati Gurkha sulla collina del boia, l’attacco dovette essere sospeso. 

Il pomeriggio alle 19 marzo ci fu una famosa tregua davanti al Castello nel quale gli opposti combattenti diedero prova di grande cavalleria e rispetto; i tedeschi portarono i feriti inglesi fino alle mura del Castello, gli inglese prestarono le barelle ai tedeschi per portare i loro feriti sino al Monastero, si scambiarono qualche parola, cioccolata sigarette e whisky, addirittura alcuni gli indirizzi per rivedersi dopo la guerra; poco dopo la guerra sarebbe ripresa.
Rimase il problema delle unità alleate isolate e circondate sulla Collina del Boia; non avevano radio funzionanti e non avevano la possibilità di avere rifornimenti via terra; gli alleati furono costretti a rifornirli con i paracadute, che avevano un colore diverso per ogni tipologia: colore blu per l’acqua, verde per il cibo e rosso per munizioni. Molti però, spinti dal vento, andarono verso le postazioni tedesche. Dopo il 19 marzo, con la sospensione dell’attacco l’Abbazia, fu disposto il ritiro di queste truppe che tornarono indietro il 22 marzo 1944, dopo che in modo rocambolesco gli era stato recapitato tramite il Capitano Mallison l’ordine di ritirata; le sfinite truppe alleate sfilarono davanti alle postazioni tedesche con il vessillo della Croce Rossa, i tedeschi consentirono di passare a tutti, anche a coloro ancora in armi.